Una reacción NiH/HAT convierte enamidas y DMF en derivados de α-aminoácidos no naturales con alta enantioselectividad y buena tolerancia funcional.
El avance no es descubrir nuevos aminoácidos biológicos, sino una forma más flexible de fabricar bloques quirales que la naturaleza no produce. Una reacción de níquel-hidruro y transferencia de H fabrica α-aminoácidos no naturales con alta enantioselectividad y amplia tolerancia funcional. Una reacción NiH/HAT convierte enamidas y DMF en derivados de α-aminoácidos no naturales con alta enantioselectividad y buena tolerancia funcional. En la práctica: Una reacción combina catálisis de hidruro de níquel y transferencia de átomo de hidrógeno para fabricar derivados de α-aminoácidos no naturales a partir de enamidas y DMF.
La química medicinal utiliza aminoácidos que la biología no fabrica de manera natural para ampliar el espacio de diseño de péptidos y fármacos.
El nuevo método parte de enamidas accesibles y de dimetilformamida.
Un ciclo de níquel-hidruro se combina con transferencia de átomo de hidrógeno para construir de manera enantioselectiva el esqueleto del aminoácido.
La reacción tolera numerosos grupos funcionales y produce derivados con alta pureza quiral.
Los autores muestran que los productos pueden desprotegerse hasta aminoácidos libres o transformarse en otros bloques de síntesis.
También prepararon derivados que incorporan fragmentos de principios activos en la cadena lateral.
La pureza enantiomérica puede mejorarse adicionalmente mediante cromatografía convencional.
El interés está en ofrecer una ruta sintética flexible y relativamente suave; la aplicación industrial requerirá evaluar coste, carga de catalizador y escalado.
Una reacción combina catálisis de hidruro de níquel y transferencia de átomo de hidrógeno para fabricar derivados de α-aminoácidos no naturales a partir de enamidas y DMF.
El método produce una gama amplia de productos con buenos rendimientos y alta enantioselectividad.
Los productos pueden convertirse en aminoácidos no protegidos y en bloques quirales útiles, e incluso incorporar principios activos farmacéuticos en la cadena lateral.
Los α-aminoácidos no naturales se usan como bloques para fármacos, péptidos y materiales.
Controlar qué enantiómero se forma es crítico porque moléculas espejo pueden tener propiedades biológicas diferentes.
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